Ο Καουάι Λέοναρντ άφησε τον τελευταίο χρόνο του συμβολαίου του με τους Κλίπερς αντί 36 εκατομμυρίων δολαρίων και αναμένεται να διαπραγματευτεί νέα συμφωνία με τους Καλιφορνέζους.
Ο Λέοναρντ έχει τεθεί νοκ άουτ επ' αόριστον έπειτα από την επέμβαση στο δεξί γόνατο καθώς υπέστη μερική ρήξη πρόσθιου χιαστού στη σειρά του β' γύρου των playoffs κόντρα στους Τζαζ.
Ο All-Star φόργουορντ είχε player option που του έδινε το δικαίωμα να μείνει ελεύθερος, κάτι που τελικά έπραξε ενεργοποιώντας τον σχετικό όρο και όπως αναφέρουν στις ΗΠΑ, είναι διατεθειμένος να ακούσει όλες τις προτάσεις αλλά βασική του επιθυμία να υπογράψει νέο συμβόλαιο με τους Λος Άντελες Κλίπερς.
Κατά την διάρκεια της σεζόν 2020/21 ο Λέοναρντ είχε 24.8 πόντους, 6.5 ριμπάουντ, 5.2 ασίστ και 1.6 κλεψίματα μέσο όρο με 39.8% στα τρίποντα σε 34 λεπτά συμμετοχής.