Ούτε η πρώτη, ούτε η δεύτερη αλλά η 28η φορά θα είναι αυτή που θα βρεθούν αντιμέτωποι οι δύο «αιώνιοι» αντίπαλοι, με τη μάχη του Ολυμπιακού με τον Παναθηναϊκό να είναι εκείνη που χαρακτηρίζει τη διοργάνωση.
Πιο συγκεκριμένα, η πρώτη αναμέτρηση των δυο ομάδων έγινε το 1976 και είχε νικητή τον Ολυμπιακό με 64-60.
Ακόμα, τελευταία φορά που ήρθαν αντιμέτωποι οι «αιώνιοι» ήταν το 2022, με τους ερυθρόλευκους να είναι θριαμβευτές, καθώς αντάμωσαν με τον Παναθηναϊκό στον τελικό του Κυπέλλου που έγινε και πάλι στο Ηράκλειο και επικράτησαν των πράσινων με 81-73, κάνοντας την αρχή για το νταμπλ που κατέληξε στον Πειραιά τη σεζόν 2021-22.
Αναλυτικά η προϊστορία των δυο ομάδων στις αναμετρήσεις για το θεσμό του Κυπέλλου:
14.06.1976 (Δ’ Φάση, Νότιος Όμιλος) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 60-64
01.06.1977 (Δ’ Φάση, Νότιος Όμιλος) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 68-110
02.06.1979 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 72-79
04.07.1980 (Προημιτελικοί) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 62-60
20.04.1983 (Τελικός) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 72-62
23.04.1986 (Τελικός) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 88-78
25.09.1994 (Β’ Φάση, 1η αγωνιστική) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 40-42
20.02.1996 (Προημιτελικοί) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 85-72
31.01.1998 (Μικρός τελικός) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 56-80
28.04.2001 (Ημιτελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 69-79
05.04.2002 (Ημιτελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 83-75
06.10.2003 (Προημιτελικοί) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 62-73
03.10.2004 (Β’ Φάση, 1η αγωνιστική) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 45-57
13.10.2005 (Προημιτελικοί) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 51-81
27.09.2006 (Β’ Φάση) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 71-79
23.03.2008 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 79-81
22.02.2009 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 70-80
20.02.2010 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 68-64
15.05.2011 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 74-68
10.03.2012 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 70-71
10.02.2013 (Τελικός) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 78-81
23.12.2013 (Ημιτελικοί) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 67-59
09.10.2014 (Γ’ Φάση) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 77-76
08.10.2015 (Προημιτελικοί) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 64-70
16.01.2017 (Ημιτελικοί) Ολυμπιακός-Παναθηναϊκός 67-77
13.02.2019 (Ημιτελικοί) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 20-0 (διεκόπη στο ημίχρονο, 40-25)
20.02.2022 (Τελικός) Παναθηναϊκός-Ολυμπιακός 73-81
